董其昌书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。